Каждый представитель сильной половины человечества гордится собственным чувством юмора, но это не означает что нужно смеяться после каждой сказанной им фразой. Вы ошибаетесь, если думаете что Ваш громкий и неестественный смех после неудачной шутки повысит самооценку парня. Ему это совершенно не понравится.
Как себя вести: смейтесь только в том случае, если это и правда было смешно.